1898年 東京深川に生まれる。
1907年 小学校3年で中退、以後は看板屋に奉公し住み込みで働く。
1908年 職工となり東京印刷の活字工になる。日本画家の中山秋湖に日本画を習う。
1911年 縁あって鏑木清方へ入門。「深水」の号を与えらる。
1912年 第12回巽画会展に『のどか』が初入選。
1913年 巽画会1等褒状。
1914年 再興第1回院展に『桟敷の女』が入選、東京印刷を退社する。
1915年 第9回文展に『十六の女』が初入選。
1916年 渡辺版画店から第1作『対鏡』を発表。東京日日新聞などに挿絵を描く。
1919年 好子と結婚し長男と二男をもうける。
1922年 平和記念東京博覧会で『指』が2等銀牌。
1927年 大井町に深水画塾設立。
1932年 人物画の再興を目指し「青々会」設立。
1935年 料亭「勝田」の女将であった勝田麻起子との間に雪会(後の朝丘雪路)をもうける。
1943年 召集され海軍報道班員として南方諸島へ派遣、外地で4000枚ものスケッチをする。
1945年 長野県小諸市に疎開。
1948年 『鏡』で第4回日本芸術院賞受賞。
1949年 鎌倉に転居。
1950年 白鳥映雪、児玉希望、奥田元宋、佐藤太清等と日月社を結成、後進の育成にあたる。
1958年 日本芸術院会員に推挙。
1972年 癌により5月8日死去。享年74歳。